98年のセガサターン版発売以降、いまだにゲーム誌の読者ランキング上位に位置し、冷めることのない人気を維持し続ける「街 〜運命の交差点〜」が、PSPの高品質スペックを活かし、より豪華になって再登場。16:9の画面サイズと、ムービー部分のリマスターサウンドで生まれくる没入感は、より深くユーザーを世界観に引き込みます。
渋谷を舞台に繰り広げられる8人の主人公の8つのストーリー。物語を読み進めるだけでなく、一人の主人公から他の主人公にストーリーをザッピングさせ、8つの人生を交差させながら運命を変えていく、この体感する感動と興奮は、他の作品では決して味わうことはできない「街」のみに許される面白さです。
SS版・PS版には収録されなかった秘蔵シナリオ『サギ山編』と『パトリック・ダンディ編』2本を追加。「街」ファン待望の、初お目見えシナリオが読めるのはプレイステーション・ポータブルだけ！（※秘蔵シナリオはゲーム仕様にはなっておりません。グラフィックとテキストのみの構成で、選択肢、ZAP、TIP等は御座いません。） 更に、本作、5月25日発売予定の「かまいたちの夜２ 特別篇」（ＰＳＰ）、今夏発売予定の「かまいたちの夜シリーズ 新作」（仮称）の三作を購入されたユーザー様に、セガ×チュンプロジェクトが放つ新作サウンドノベルにエキストラとして登場できる権利を抽選でプレゼント！（本作に応募券を同梱。キャンペーン応募詳細は「かまいたちの夜シリーズ 新作」（仮称）で発表致します）
| ジャンル | サウンドノベル |
| プレイ人数 | １Ｐ |
| 発売日 | ２００７年８月３０日 |
| 希望小売価格 | ２,５００円 （税込２,６２５円） |
| 対応機種 | PSP |
| 型番 | 未定 |
| JANコード | 未定 |
| ジャンル | サウンドノベル |
| プレイ人数 | １Ｐ |
| 発売日 | ２００６年４月２７日 |
| 希望小売価格 | ４,８００円 （税込５,０４０円） |
| 対応機種 | PSP |
| 型番 | ULJM-05111 |
| JANコード | 4974365-90012-0 |
| 備考 | キャンペーン応募券同梱 |
